Ο Μαρκ Τουαίην έχει συνδεθεί κυρίως με τις περιπέτειες του Τομ Σόγερ και του Χάκλμπερι Φιν. Λιγότερο γνωστή είναι η δράση του ως επικριτή της αποικιοκρατίας και του αμερικανικού ιμπεριαλισμού. Στα τελευταία χρόνια της ζωής του, ο διάσημος συγγραφέας κατήγγειλε την κατάκτηση των Φιλιππίνων και τη στρατιωτική βία που ασκούνταν στο όνομα της ελευθερίας και του πολιτισμού.
Αρχικά ο Τουαίην είχε πιστέψει ότι η αμερικανική επέμβαση στις Φιλιππίνες θα οδηγούσε στην απελευθέρωσή τους από την ισπανική κυριαρχία. Σύντομα όμως διαπίστωσε ότι οι Ηνωμένες Πολιτείες επιδίωκαν να επιβάλουν τη δική τους εξουσία. Το 1901 ανέλαβε αντιπρόεδρος της Αμερικανικής Αντιιμπεριαλιστικής Ένωσης, υποστηρίζοντας το δικαίωμα των Φιλιππινέζων στην αυτοδιάθεση.
Τον Φεβρουάριο του 1901 δημοσίευσε το δοκίμιο To the Person Sitting in Darkness («Προς εκείνον που κάθεται στο σκοτάδι»), στο οποίο ειρωνευόταν την αντίληψη ότι οι λαοί της Ασίας και της Αφρικής χρειάζονταν τη Δύση για να τους μεταφέρει το φως του πολιτισμού. Παρουσίαζε την αποικιοκρατία ως επικερδή επιχείρηση, πίσω από την οποία κρύβονταν η εκμετάλλευση και η αρπαγή εδαφών.
Στο ίδιο κείμενο πρότεινε σαρκαστικά μια ειδική αμερικανική σημαία για τις Φιλιππίνες, με μαύρες αντί για λευκές λωρίδες και νεκροκεφαλές με χιαστί οστά στη θέση των αστεριών. Μετέτρεπε έτσι το σύμβολο της αμερικανικής δημοκρατίας σε πειρατική σημαία.
Τον Μάρτιο του 1906, στο Μπαντ Ντάχο των νότιων Φιλιππίνων, αμερικανικές στρατιωτικές δυνάμεις σκότωσαν εκατοντάδες Μόρο, ανάμεσά τους γυναίκες και παιδιά. Παρότι υπήρξε ένοπλη αντίσταση, η αμερικανική υπεροχή ήταν συντριπτική. Ο πρόεδρος Θίοντορ Ρούζβελτ συνεχάρη τις στρατιωτικές δυνάμεις για την επιτυχία τους. Ο Τουαίην, αντίθετα, υποστήριξε ότι η εξόντωση αυτών των ανθρώπων ατίμαζε την αμερικανική σημαία.
Την ίδια αντιπολεμική στάση συναντάμε στην Προσευχή του πολέμου (The War-Prayer), που γράφτηκε γύρω στο 1905 και δημοσιεύθηκε μετά τον θάνατό του, το 1923. Μια κοινότητα προσεύχεται για τη νίκη των στρατιωτών της. Ένας άγνωστος αποκαλύπτει το ανείπωτο περιεχόμενο αυτής της προσευχής: η νίκη του ενός σημαίνει τον θάνατο των άλλων, την καταστροφή των σπιτιών τους και τη δυστυχία των οικογενειών τους.
Με όπλο τη σάτιρα, ο Τουαίην αποκάλυπτε πώς η εξουσία μεταμορφώνει τη γλώσσα: η κατάκτηση ονομάζεται εκπολιτισμός, η υποταγή απελευθέρωση και η σφαγή στρατιωτικό κατόρθωμα.
