Η ιστορία του ξεκινά το 1998, όταν παρουσιάστηκε το πρώτο iMac. Εκείνη την περίοδο το διαδίκτυο άρχιζε να γίνεται μέρος της καθημερινότητας και η Apple επιδίωκε να αναδείξει τη στενή σχέση του νέου υπολογιστή με τον ψηφιακό κόσμο. Παρόλα αυτά, το "i" δεν περιοριζόταν μόνο στην έννοια του Internet.
Κατά την παρουσίαση του iMac, ο Steve Jobs εξήγησε ότι το συγκεκριμένο γράμμα συμβόλιζε πέντε βασικές έννοιες: Internet (διαδίκτυο), Individual (άτομο), Instruct (εκπαίδευση), Inform (ενημέρωση) και Inspire (έμπνευση). Με αυτές τις λέξεις ήθελε να εκφράσει το όραμα της Apple για μια τεχνολογία που δεν εξυπηρετεί απλώς λειτουργικές ανάγκες, αλλά κάνει την εμπειρία του χρήστη πιο προσωπική και δημιουργική.
Με την πάροδο των χρόνων, το "i" εξελίχθηκε σε χαρακτηριστικό γνώρισμα της Apple και συνδέθηκε με προϊόντα που άλλαξαν τον τρόπο με τον οποίο οι άνθρωποι χρησιμοποιούν την τεχνολογία. Η φιλοσοφία του βασιζόταν στην ιδέα ότι ο χρήστης βρίσκεται στο επίκεντρο, ενώ η τεχνολογία οφείλει να είναι εύχρηστη, προσιτή και χρήσιμη στην καθημερινή ζωή.
Παρότι έχουν διατυπωθεί πολλές θεωρίες για το τι σημαίνει το συγκεκριμένο γράμμα, ο ίδιος ο Steve Jobs είχε αναφέρει ότι δεν υπήρχε ποτέ μία και μοναδική επίσημη ερμηνεία. Μάλιστα, με χιουμοριστική διάθεση είχε σχολιάσει ότι θα μπορούσε να παραπέμπει ακόμη και στο προσωπικό "εγώ", αφήνοντας χώρο για διαφορετικές ερμηνείες.
Δεν είναι τυχαίο ότι κατά καιρούς πολλοί υπέθεσαν πως το "i" προέρχεται από το iOS, από τη λέξη "intelligent" ή απλώς από το αγγλικό "I". Ωστόσο, η πραγματική του σημασία συνδέεται περισσότερο με το όραμα της Apple να δημιουργεί προϊόντα που συνδυάζουν την καινοτομία με την ανθρώπινη εμπειρία.
Έτσι, ένα μόνο γράμμα κατάφερε να γίνει παγκόσμιο σύμβολο της Apple, εκφράζοντας μια φιλοσοφία που ξεπερνά την τεχνολογία και δίνει έμφαση στη σύνδεση του ανθρώπου με τις ψηφιακές δυνατότητες της σύγχρονης εποχής.